Pe 10 februarie 1993, Oprah s-a adunat cu Michael Jackson pentru ceea ce ar fi cel mai vizionat interviu din istoria televiziunii. Michael, un animator extrem de privat, a refuzat să acorde un interviu timp de 14 ani. Evenimentul live fără precedent, care a avut loc înainte de a fi făcute acuzații despre abuz sexual, a atras o audiență mondială de 90 de milioane de oameni. „A fost cel mai interesant interviu pe care l-am făcut vreodată”, spune Oprah. „Cu siguranță va fi cel mai urmărit interviu pe care l-am făcut vreodată”.

La șaisprezece ani după acea specială memorabilă și la doar câteva luni după moartea prematură a lui Michael, Oprah se deschide despre ceea ce ea într-adevăr gândit la discuţia sinceră.
Oprah a făcut mii de interviuri de când s-a așezat cu Michael, dar încă își amintește entuziasmul de a merge la casa Regelui Pop. „Venim pe porțile Țării de Necaz și este ca un moment în Vrajitorul din Oz ,' ea spune. „A fost literalmente ca și cum ai fi să-l vezi pe vrăjitor. Nu ne venea să credem. M-am simțit ca un copil.

În timpul interviului lor, Michael a vorbit cu Oprah despre pierderea unei copilării normale. „Îmi amintesc că mergeam la studioul de înregistrări și era un parc vizavi, vedeam toți copiii jucându-mă și plângeam. M-ar întrista că ar trebui să merg la muncă în schimb', a spus el. „Oamenii se întreabă de ce am mereu copii în preajmă. Pentru că găsesc prin ei lucrul pe care nu l-am avut niciodată. Disneyland, parcuri de distracție, jocuri arcade — ador toate chestiile astea pentru că, când eram mică, era întotdeauna muncă, muncă, muncă.

Privind în urmă, Oprah spune că și-a dat seama în acel moment că avea o pasiune pentru Michael. „Acolo este foarte simpatic și pot să vă spun că mi-a plăcut foarte, foarte mult”, spune ea. „După acest interviu, m-am gândit că aș putea fi prietenul lui, pentru că am simțit că este cu adevărat sincer”.